TUGAS ORGANIK LANJUT

TUGAS ORGANIK LANJUT

“SUBSTITUSI NUKLEOFILIK MELALUI AMINA”

OLEH :

HARI NUGRAHA PERSADA

(E1M013012)

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2015

NAMA : HARI NUGRAHA PERSADA

NIM : E1M013012

PRODI : PENDIDIKAN KIMIA

SUBSTITUSI NUKLEOFILIK MELALUI AMINA

A. Pengertian

1. Substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia (Rasyid. 2009. Kimia Organik I. Makassar : UNM).

2. Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih: RNH₂, R₂NH, R₃N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, serta banyak amina yang mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari suatu sistem syaraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah norepinephrine dan epinafrina (adrenalina) (Fessenden, 1997: 210).

Senyawa aril halida tidak reaktif terhadap reaksi substitusi nukleofilik, hal tersebut dikarenakan kurangnya kereaktifan karena faktor adanya rintangan sterik ( disebabkan oleh cincin benzena dari aril halida yang mencegah reaksi SN₂) dan kation fenil yang tidak stabil sehingga reaksi SN₁tidak mungkin. Namun suatu aril halida dapat mengalami reaksi substitusi aromatik nukleofilik, dimana senyawa aromatik yang digunakan adalah benzena. Hal tersebut dapat terjadi ketika telah memenuhi syarat, yakni adanya suhu dan tekanan tinggi.

Contoh reaksi :

Selain itu, pada reaksi substitisi nukleofilik melalui amina membutuhkan gugus penarik elektron, seperti : CO, CN, NO2, dan lain-lain yang terikat pada gugus aromatik tersebut.

Gugus pendorong elektron tersebut mampu menarik elektron yang terdapat pada cincin aromatik, sehingga akan melemahkan ikatan antara cincin aromatik dengan gugus pergi (leaving group) menjadi melemah dan dapat diganti oleh nukleofil.

B. Sintesis Nukleofil Amina

Pada reaksi substitusi nukleofilik senyawa aromatik melalui amina terdapat 2 tahap reaksi :

· Penambahan nukleofil (amina) membentuk karbanion

· Terlepas leaving group dan digantikan oleh amina

DAFTAR PUSTAKA

Fassenden, Ralp. J. Dan Fessenden, Joan. S. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Rasyid. 2009. Kimia Organik I. Makassar : UNM.

Pine, Stanley. 1998. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

APERSEPSI

Dalam kehidupan sehari-hari substitusi nukleofilik ini dapat kita misalkan seperti ada sebuah pasangan misalnya antara Awe dan Cici, hubungan mereka ini sangat erat atau kuat. Ada cowok lain misalnya Gede, si Gede ini suka terhadap Cici tapi karena hubungan antara Awe dan Cici sangat kuat, Gede tidak dapat berhubungan atau berikatan dengan Cici. Oleh karena itu, agar Gede dapat berhubungan dengan Cici mereka membutuhkan seorang pengompor misalnya Eki. Eki disini kita ibaratkan sebagai gugus penarik elektron. Eki disini akan mengompori atau mengganggu hubungan antara Awe dan Cici, sehingga hubungan antara Awe dan Cici menjadi melemah atau renggang. Sehingga gede dapat masuk atau berhubungan dengan Cici. Ketika Gede berhubungan atau berikatan dengan Cici maka hubungan antara Awe dan Cici akan terputus, dengan kata lain Awe akan pergi.

SOAL-SOAL

Pertanyaan:

1. Salah satu cara pembentukan senyawa amina yaitu dengan cara reaksi substitusi nukleofilik. Senyawa amina yang terbentuk diperoleh dari mereaksikan amonia (NH₃) dengan etilklorida adalah etilamina. Bagaimanakah mekanisme pembentukan etilamina tersebut?

Jawaban:

2. Pada dasarnya reaksi substitusi nukleofilik melalui amina sulit untuk terjadi. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

Jawaban:

Contoh reaksi :

3. Suatu aril halida dapat mengalami reaksi substitusi aromatik nukleofilik, dimana senyawa aromatik yang digunakan adalah benzena. Hal tersebut dapat terjadi ketika telah memenuhi syarat, yakni adanya suhu dan tekanan tinggi. Selain itu, pada reaksi substitisi nukleofilik melalui amina membutuhkan gugus penarik elektron, seperti : CO, CN, NO2, dan lain-lain yang terikat pada gugus aromatik tersebut.

Mengapa gugus pendorong atau penarik elektron dapat dibutuhkan dalam substitusi nukleofilik?

Jawaban:

Pada reaksi substitisi nukleofilik melalui amina membutuhkan gugus penarik elektron, seperti : CO, CN, NO2, dan lain-lain yang terikat pada gugus aromatik tersebut. Hal tersebut karena gugus pendorong elektron tersebut mampu menarik elektron yang terdapat pada cincin aromatik, sehingga akan melemahkan ikatan antara cincin aromatik dengan gugus pergi (leaving group) menjadi melemah dan dapat diganti oleh nukleofil.

4. Ramalkan produk yang terbentuk jika senyawa ammonia direaksikan dengan etilbromida!

Jawaban: