MAKALAH PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

MAKALAH PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

“HASIL IDENTIFIKASI STRUKTUR SENYAWA CALOSANTON B DARI KULIT AKAR Calophyllum inophyllum Linn DENGAN SPEKTROSKOPI”

 

OLEH :

HARI NUGRAHA PERSADA

(E1M013012)

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2016

HASIL IDENTIFIKASI STRUKTUR SENYAWA CALOSANTON B DARI KULIT AKAR Calophyllum inophyllum Linn

1.      Analisis data UV

Spektrum UV dari fraksi B_4cd dalam pelarut methanol menunjukkan adanya 4 puncak serapan yaitu pada daerah 321,5; 282,5; 246,0 dan 212,5 nm. Puncak serapan pada λ_maks 246,0 nm mengindikasikan adanya gugus kromofor yang khas pada senyawa aromatik/benzena sedangkan serapan pada λ_maks 321,5 nm menunjukkan adanya kromofor dari karbonil yang terkonjugasi dengan sistem π aromatik. Penambahan pereaksi geser NaOH pada senyawa menunjukkan serapan maksimum pada λ_maks 360,0; 291,5; 243,0 dan 210,5 yang menunjukkan pergeseran batokromik. Pergeseran ini menunjukkan adanya gugus hidroksi pada senyawa.

2.      Analisis data IR

Analisis spektrum IR menunjukkan adanya serapan pada daerah 3402,43 cm^-1 yang diperkuat dengan adanya vibrasi ulur C-O pada daerah 1056,99 cm^-1 menunjukkan adanya gugus hidroksi. Munculnya serapan pada daerah 2924,09 –  2854,65 cm-1 yang diperkuat dengan adanya vibrasi tekuk dari gugus CH3 pada daerah 1473,62-1435 cm^-1 dan vibrasi dari gugus CH₂ pada daerah 1342,46 - 1203,58 cm^-1 menunjukkan adanya serapan C-H alifatik. Munculnya vibrasi ulur C=C pada daerah 1651,07-1573,91 cm^-1 kemungkinan menunjukkan adanya serapan gugus aromatik. Akan tetapi vibrasi ulur C-H untuk senyawa aromatic tidak muncul pada daerah 3030 cm-1. Hal ini dimungkinkan adanya serapan C-H alifatik yang dominan sehingga menutupi vibrasi ulur dari C-H aromatik. Adanya pita tajam pada daerah 825,53 cm^-1 menunjukkan adanya subtituen pada gugus aromatik. Munculnya pita tajam pada daerah 1720,50 cm^-1 menunjukkan adanya gugus karbonil C=O. Berdasarkan data IR, senyawa yang diisolasi kemungkinan mengandung gugus aromatik, gugus hidroksi, gugus karbonil C=O dan serapan CH alifatik dari metil (CH₃) dan metilen (CH2). Untuk penentuan struktur senyawa lebih lanjut, dilakukan analisis dengan spektroskopi NMR.

3.      Analisis data NMR

a.       Analisis Data ¹³C NMR

Data spektrum ¹³C NMR memperlihatkan adanya 24 sinyal karbon. Dari 24 sinyal karbon pada spektrum ¹³C NMR, sepuluh sinyal karbon diduga berasal dari dua gugus isoprenil dan satu sinyal karbon berasal dari satu gugus metoksi. Sehingga atom karbon yang menyusun kerangka dasar senyawa berjumlah tiga belas karbon. Berdasarkan penelusuran pustaka, golongan senyawa yang pernah diisolasi dari kulit akar C. inophyllum mempunyai kerangka dasar santon (13 atom karbon), triterpenoid (30 atom karbon) dan flavonoid (15 atom karbon). Kerangka dasar senyawa yang sesuai hanyalah senyawa dengan kerangka dasar santon, dimana santon merupakan senyawa aromatik dengan jumlah atom karbon pada kerangka dasarnya sebanyak 13 karbon.

b.      Analisis Data Spektrum ¹H NMR

Data spektrum ¹H NMR menunjukkan adanya sinyal yang terdiri dari 25 proton. Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya sinyal singlet dua proton aromatik pada geseran kimia 6,82 dan 6,12 ppm. Sinyal proton lainnya yaitu sinyal satu proton singlet dari gugus hidroksi yang membentuk ikatan hydrogen dengan atom O dari gugus karbonil sehingga memberikan pergeseran ke medan yang lebih rendah (δH13,75). Adanya lima sinyal metil pada geseran kimia 1,72; 1,71; 1,62; 1,40 dan 1,32 ppm menunjukkan adanya lima sinyal proton metil yang berasal dari dua gugus isoprenil.

4.      Analisis data HMQC

HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Corelation) digunakan untuk mengetahui korelasi antara proton dengan karbon (dalam 1 ikatan). Dari data HMQC diketahui bahwa proton pada geseran kimia 5, 37 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 123,82 ppm, proton pada geseran kimia 6,82 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 115,65 ppm, proton pada geseran kimia 6,12 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 94,04 ppm, proton pada geseran kimia 4,55 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 91,58 ppm, proton pada geseran kimia 3,95 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 61,77 ppm, proton pada geseran kimia 1,71 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 25,99 ppm, proton pada geseran kimia 1,62 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 25,86 ppm, proton pada geseran kimia 1,32 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 21,77 ppm, proton pada geseran kimia 1,72 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 18,08 ppm, proton pada geseran kimia 1,40 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran 14,49 ppm.

5.      Analisis data HMBC

Penempatan gugus fungsi pada kerangka dasar senyawa didasarkan pada korelasi proton dengan karbon dari data HMBC. Posisi pasti gugus fungsi pada kerangka dasar yaitu adanya OH terkelat yaitu OH yang membentuk ikatan hydrogen dengan karbonil sehingga posisi gugus fungsi ini pada kerangka dasar berdekatan dengan karbonil. Pada spektrum HMBC, proton hidroksi terkelat pada geseran kimia 13,75 ppm berkorelasi dengan karbon pada geseran kimia 165,43 ppm pada posisi    C-1. Proton hidroksi terkelat ini juga berkorelasi dengan satu karbon metin pada geseran kimia 94,04 ppm dan satu karbon alkena kuartener pada geseran kimia 104,27 ppm pada cincin aromatik.

Berdasarkan analisis data UV, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, HMQC dan HMBC, senyawa yang disarankan merupakan calosanton B dengan rumus molekul C₂₄H₂₆O_6.

DAFTAR PUSTAKA

Kharismasari, Lutfi Ika.2010. Skrips Isolasi dan Elusidasi Struktur Senyawa Calosanton B dari Kulit Akar Calophyllum Inophyllum Linn. Surakarta :Universitas Sebelas Maret.

Tweet